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2-氯-1-甲基吡啶碘鹽，簡(jiǎn)稱(chēng)CMPI，是一種常用的縮合試劑，英文名為2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide，分子式為C6H7ClIN，結(jié)構(gòu)式如下圖式1，分子量為255.49，CAS號(hào)為14338-32-0，常溫下為淡黃色固體，通常在二氯甲烷、四氫呋喃和乙腈中使用。其在常溫下非常穩(wěn)定，在陰涼干燥處儲(chǔ)存。
式1
在活化羧酸時(shí)，CMPI的2-位的氯受到羧酸的親核攻擊生成2-羥基吡啶羧酸酯，其2-位再受到羥基的親核攻擊得到目標(biāo)酯（式2）。反應(yīng)中產(chǎn)生一當(dāng)量氯化氫和一當(dāng)量碘化氫，因此需要消耗二當(dāng)量的堿，一般常用堿為Et3N、KHCO3和K2CO3。
式2
CMPI在關(guān)環(huán)生成內(nèi)酯時(shí)選擇性和收率也非常高，但一般只在七元環(huán)以?xún)?nèi)（式3）和十三元環(huán)以外（式4）效果良好，在八元環(huán)至十二元環(huán)時(shí)會(huì)產(chǎn)生其二聚物。其在生成橋環(huán)內(nèi)酯時(shí)效果也非常理想。
式3
式4
CMPI在促進(jìn)內(nèi)酰胺化（式5）時(shí)效率不如內(nèi)酯化高，但也有中等偏上水平。CMPI還能使醛酸發(fā)生分子內(nèi)縮合反應(yīng)，從而生成手性橋環(huán)內(nèi)酯產(chǎn)物（式6）。被CMPI活化的羧酸能與亞胺生成β-內(nèi)酰胺的（式7）。
式5
式6
式7
在生產(chǎn)制備CMPI時(shí)，其2-位的氯會(huì)被碘離子進(jìn)攻，生成雜質(zhì)2-碘-1-甲基吡啶氯鹽（式8），本公司生產(chǎn)的CMPI可以將這一雜質(zhì)控制在1%以?xún)?nèi)，處于行業(yè)領(lǐng)先水平。
式8
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